7 1 а) Напишите механизм взаимодействия м-нитроанилина с нитритом натрия в соляной кислоте

7.1 а) Напишите механизм взаимодействия м-нитроанилина с нитритом натрия в соляной кислоте. Виды нитрозирующих частиц в зависимости от кислотности среды. Условия проведення реакции диазотирования.

Механизм реакции. При взаимодействии натрия нитрита с минеральной кислотой образуется азотистая кислота, которая в кислой среде образует несколько диазотирующих агентов — протонированную азотистую кислоту

нитрозоний-катион

и азота (III) оксид

Наиболее активным среди образовавшихся диазотирующих агентов является нитрозоний-катион. Вначале нитрозоний-катион атакует атом азота ароматического амина с образованием N-нитрозамина, который в кислой среде легко переходит в свою таутомерную форму — диазогидроксид. Затем диазогидроксид в кислой среде превращается в соль диазония:

б) Диазокатины содержащиеся в нижеследующих солях диазония, расположите в ряд по увеличению активности в реакциях азосочетания:
а) п-нитрофенилдиазонийхлорид;
б) м-нитрофенилдиазонийфторид;
в) фенилдиазонийсульфат;
г) о-метоксифенилдиазонийборфторид.

По механизму взаимодействия реакция азосочетания относится к реакциям электрофильного замещения в ароматическом ряду. Атакующим электрофильным реагентом в реакции выступает диазокатион. Активность диазокомпоненты в реакциях SE зависит от природы заместителей в ароматическом ядре (особенно в орто- и пара-положении).
7.8 Получите из бензола и неорганических реагентов: а) 4,4′. дийоддифенил; б) 1,2,3-трибромбензол; в) м-фторхлорбензол; г) м- нитрофенилгидразин; д) п-нитробензойную кислоту.

На странице представлен фрагмент работы. Его можно использовать, как базу для подготовки.

Заказать полное решение

Часть выполненной работы